Cappotelli und John Hennigan (John Morrison / Mundo / Impact) gewannen 2003 die dritte Staffel von WWE Tough Enough. Matt wurde daraufhin - neben weniger Momente bei Raw - in erster Linie im Entwicklungsbereich bei Ohio Valley Wrestling eingesetzt.
Im Februar 2006 dann der Schicksalsschlag: Erstmals wurde beim damals 27-jährigen ein Hirntumor diagnostiziert. Die Krebserkrankung konnte er damals erfolgreich bekämpfen. Im selben Jahr heiratete Cappotelli seine Lindsay, die bis zum letzten Tag nicht von seiner Seite wich.
Der gesundheitliche Rückschlag beendete jedoch Matts aktive Karriere. In den Folgejahren kümmerte er sich unter anderem noch um das Einsteigertraining bei OVW in Louisville, wo er bis zu seinem Tod lebte.
Der Krebs kehrte vor einem Jahr in einer besonders schweren Ausprägung zurück. Vor einigen Wochen war die aktive Behandlung der Krankheit aufgegeben worden. Matt und Lindsay zeigten sich dennoch bis zuletzt kämpferisch und den Umständen entsprechend positiv.
Cappotelli war bei Kollegen äußerst beliebt. Sein früherer "Tough Enough"-Rivale John Hennigan (Morrison) schrieb auf Twitter: "Mein erster bester Freund im Wrestling-Geschäft und bis heute einer der besten Menschen, die ich je gekannt habe. Ich bin über den Tod von Matt Cappotelli am Boden zerstört. Matt hat jeden um sich herum inspiriert, besonders mich ganz früh während meiner Karriere. Er wird geliebt, wir werden ihn vermissen."
Lindsay Cappotelli äußerte sich auf Facebook: "Du denkst, auf so etwas vorbereitet zu sein, wenn du weißt, dass es passieren wird. Aber das kannst du nicht. Die einzige Person, die mir jetzt Trost spenden könnte, ist jetzt nicht mehr da. Ich vermisse ihn so sehr. Ich weiß, dass es ihm dort, wo er jetzt ist, viel besser geht. Aber das ändert nichts daran, wie sehr ich ihn vermisse."